U zadnjem desetljeću 14. stoljeća Bosansko kraljevstvo postaje predmetom političke borbe za prevlast pretendenata na ugarski tron Sigismunda Luksemburškog, Ladislava Napuljskog, te Osmanlija. Pored Mletačkih tvrdnji da su osvajanja Tvrtka u Dalmaciji 1390. godine izvršeno u njegovo ime, Ladislav Napuljski nije pomišljao na samostalne akcije na drugoj strani Jadrana sve do smrti prvog bosanskog kralja. Za takvu akciju potrebni su mu vladari ili velikaši koji bi igrali ulogu mostobrana za širenje utjecaja napuljskog vladara na područjima kojima tradicionalno dominira Ugarska. Tu ulogu preuzet će braća Vukčići, a kasnije vojvoda Hrvoje samostalno.
Za osnaživanje utjecaja na istočnoj obali Jadranskog mora Ladislav je trebao nekog snažnijeg saveznika. Logičan odabir bio je sultan Bajazit. Ladislav je predlagao sklapanje braka sa jednom od kćeri osmanskog sultana. Iako se taj brak nije realizirao alijansa je zaključena, što je Ladislavu dalo veći manevarski prostor u Dalmaciji i šire.
Za vrijeme vladavine Jelene Grube u Bosni, Dubrovčani sa svojim susjedom nastoje održavati dobre odnose, ali oni postaju oprezniji kada Dubrovčani 22. februara 1396. godine potvrde vjernost Sigismundu. Zbog snažne podrške bosanskih velikaša kraljici, ali i zbog napredovanja Osmanlija Sigismund nije bio u prilici da silom ostvari vlast u Bosni. Smjena Jelene, od strane velikaša, izbor Stjepana Ostoje za kralja 1398. godine, te Hrvojev zaokret ka Ladislavu, stavljaju Bosnu u poziciju Sigismundovog neprijatelja.
Pod izgovorom da je sklopio ugovor sa Osmanlijama Sigismund napada područja pod Hrvojevom vlašću. Napad na Donje Kraje, posebno Vrbaski grad nije polučio rezultate, pa se ugarski vladar povlači. Dubrovčani na vijest o nepovoljnom ishodu sukoba Sigismunda sa Hrvojem šalju u Bosnu 7. oktobra 1399. godine izaslanstvo koje bi sa Hrvojem pregovaralo o odstupanju Konavala, Novih Zemlja ili bar jedne od ovih župa. Namjera Dubrovnika je bila da područje Slanskog primorja od Kurila do Stona dobije bez plaćanja, već da Hrvoja i kralja Ostoju uvede u red svojih građana, dodjeli im po jednu kuću unutar zidina u vrijednosti do 1500 dukata.
Iako je izgledalo da će odnosi Bosne i Dubrovnika ući u mirnu fazu, to se nije dogodilo. Dubrovnik sa bosanskom centralnom vlašću, ali i velikašima ulazi u niz sukoba. Veliki problem bile su carine Kosača (u Ljutoj) i Pavlovića (u Ledenicama), posebno zbog pojave dvostrukog oporezivanja. Iz Dubrovnika negativno odgovaraju na zahtjev kralja da Vlasima Branku i Vlatku dopuste ispašu na Primorju, uz izgovor da je zemlja izdijeljena njihovim velikašima. Hrvoje je Dubrovčane zamolio da ustupe lađe, kako bi se prevezli poslanici kralju Ladislavu u Apuliju, ali je i ovaj zahtjev bio je odbijen. Hrvoje i kralj Ostoja potužili su se Vijeću na ovaj postupak, ali nisu dobili zadovoljavajući odgovor. Ovakav postupak nagnao je kralja na protumjere. Svim Dubrovačkim trgovcima u Drijevima nametnuo je obavezu plaćanja jednog dukata po kući. To za Dubrovčane bi težak udarac, ali kralj od toga nije odustao već je susjedu spočitao i trgovinu robljem. Pored svega navedenog i Pavle Radinović prigovori Dubrovniku da prima neke bjegunce.
U Bosni je stranka koja je podržavala Ladislava Napuljskog jačala. Stjepan Ostoja je do izvjesne mjere 1401. godine imao dobre odnose sa Dubrovnikom. Ipak, iste godine on od Dubrovnika zatraži da skinu ugarsku i da postave bosansku zastavu. S druge strane vojvoda Hrvoje nastojao je dalmatinske gradove privoljeti da priznaju vlast Ladislava. Oni tim akcijama odolijevaju, posebno po saznanju da je kralj Sigismund slobodan.
Ladislav Napuljski u namjeri da ojača svoju poziciju 1402. godine stiže u Zadar. Imenovao je i svog namjesnika u Dalmaciji. Ladislav je od Dubrovnika priznavanje vlasti zahtijevao 1403. godine. Ovakve okolnosti i pritisak iz Napulja iskoristili su Ostoja i Hrvoje da istaknu svoje zahtjeve i pretenzije prema Dubrovniku. Najznačajniji od zahtjeva jeste da vrate Stonsko primorje. Kako je Dubrovnik takve uslove odbio otvoren je put ka ratu.
Dolazak Ladislava i njegovo krunisanje 5. augusta 1403. godine za ugarskog kralja dalo je prostora Ostoji da napadne Dubrovnik, koji nije pristao da direktno prizna Ladislavovu vlast, ali je jačanjem Ladislava to uskoro moglo da se desi. Stoga je pod izgovorom da štiti odmetnike iz Bosne Pavla Radišića i Pavla Klešića bosanski kralj odlučuje da izvrši napad. Ostoja je tražio da se u gradu razvije bosanska zastava.
Vojvoda Radič Sanković bio je najžešći pristalica Ostojinih planova. On je prvi pokrenuo bosanski napad juna 1403. godine, a poslije protjerivanja dubrovačkog kneza iz Kurila u Novim zemljama, njegove operacije bile su završene. Hrvoje, Sandalj i Pavle Radinović smatrali su da se spor može riješiti mirnim putem. Pošto bosanske vojske nisu bile u mogućnosti da prodru u grad, entuzijazam za ratovanjem polako jenjava. Republika je vodila, uglavnom, defanzivne akcije, pa je i njena vojska bila organizovana prema potrebama defanzivnih zadataka.
Osim usko vojnih direktiva, donesene su i neke odluke koje bi u ekonomskom smislu Bosance odvratili od daljeg ratovanja. Donosi se stroga zabrana nošenja i prodaje soli u Bosni, uz prijetnju kazne od 100 dukata. Dubrovačkim građanima biva zabranjeno da odlaze u bilo koji kraj Bosne. Velmože su rano uvidjele da Ostojin vojni pohod ne donosi uspjeh, pa se okreću ka mirnom rješenju. Nosioci takvih aktivnosti postaju Sandalj Hranić i Pavle Radinović. Ulogu pregovarača o primirju dobiva krstjanin Vlatko Tumarlić, ali Dubrovčani vojvode i kneza šalju izaslanstvo koje sugeriše da nije momenat za potpisivanje bilo kakvog mirovnog ugovora. U Republici su sada bili u prilici da diktiraju vrijeme potpisivanja pomirbe.
Dubrovčani za pomirbu traže, osim vraćanja Primorja, izmirenje ratne štete. Ostoja koji se nalazio u nezavidnom položaju odluči da se prikloni Sigismundu. Posredstvom mačvanskog bana Ivana Morovića Ostoja se miri sa Sigismundom i priznaje ga za svog sizerena. Sigismund je sada očekivao od Ostoje da sa vojskom krene na Hrvoja i Ladislava. Ovakav potez kralja nije naišao na odobravanje kod vlastele. Hrvoje nastavlja diplomatsku akciju, pa uspijeva pomoći pri potpisivanju separatnih mirovnih ugovora Dubrovnika sa Sandaljem Hranićem i Pavlom Radinovićem. Ostoja potom bježi kod Sigismunda, a vlastela bira Tvrtka II za novog kralja. Nova vlast optužuje bivšeg kralja da je kršio „vjeru gospodsku“, bespravno oduzimao baštine vlasteli, zamjeralo mu se vjerolomno držanje i pomirba sa Sigismundom.
Iako su ratna dejstva bila zaustavljena zbog neriješenog pitanja kome pripada selo Žabljak pregovori o formalnom miru zaključeni su tek 1405. godine. Pregovori će započeti u julu 1404., a odnosi su konačno „normalizirani“ 20. juna 1405. godine. Kao krivac za rat proglašen je kralj Dabiša. Kralj Tvrtko II potvrdio je Dubrovčanima područje od Kurila do Stona. Oni su ga, zauzvrat, primili u red svojih građana, te poklonili zemlju u Primorju. U građanstvo su primljeni i Sandalj i Vukac Hranić. U kontekstu ekonomskih relacija Dubrovnik je želio sačuvati stare privilegije koje je imao ranije. Kralj Tvrtko II poveljom u Trstivnici Dubrovniku potvrđuje sve privilegije koje su imali kod njegovih prethodnika.
Za Intelektualno.com piše: Faris Marukić